tomcat-eclipse関連ファイルまとめ
http://archi.iza.ne.jp/blog/entry/442344/
TOMCATインストールディレクトリ\conf\Catalina\localhost の下に、コンテキスト名.xmlというファイル名で、上記Server.xmlに追記されたものと同じ内容が記述されています。 Server.xmlへの記述でもコンテキスト・ファイルでもどちらも動作に影響はありません。
確かに昔はserver.xmlに追記されてたな。
http://www.searchman.info/java_eclipse/1090.html
コンテキスト宣言モードは、server.xmlを選択します(これだとserver.xmlで一括管理できます)。
http://okwave.jp/qa3854440.html
web.xmlの内容は各コンテキストのWEB-INF以下のものが優先されます。この優先順位はTomcatというかj2ee規格の決まりごとなので変更できません。